Kiedy bracia Daltonowie zginęli w Coffeyville (Kansas), człowiek o imieniu Bill Doolin wszedł na karty historii jako jeden z największych banitów.
Syn farmera Hrabstwa Johnson w Arkansas ważył 150 funtów, miał kasztanowate włosy, niebieskie oczy, zakrzywiony nos i krzaczaste wąsy.

Doolin pracował na rancho w czasach "kryzysu z piwem" w południowym Kansas. Pewnego razu, gdy zastępcy szeryfa rozpoczęli niszczenie zapasów piwa, kilku kowboi, (w tym Doolin) biorąc ich broń, zastrzelili ich. Po tych wydarzeniach słuch o Doolin'ie zaginął. Po jakimś czasie Bill powrócił przyłączając się do Gangu Daltonów. Doolin pomagał braciom Daltonom w napadach na pociągi i rozbojach, nie brał natomiast udziału w rabunkach banków w Coffeyville (zgięli wówczas m.in. Bob i Grat Daltonowie).
Po owych wypadkach Doolin został przywódcą bandy. Nowa brygada była różnie nazywana m.in. Doolin Gang , Dalton Doolin Gang i Olkahombres. Jej członkami byli Bill Dalton, Dynamite Dick, Bitter Creek Newcomb, Red Buck Weightman, Tulsa Jack Black i Arkansas Tom Jones.
Przez trzy lata siedzibą bandy było miasteczko Ingalls znajdujące się na terytorium Oklahomy. To właśnie z tego miejsca banda Doolin'a napadała na banki i dyliżanse. Pierwszego września 1893 w miasteczku zatrzymała się na noc grupa przedstawicieli prawa. Był wieczór, gdy Doolin z pięcioma kompanami grał w pokera w miejskim saloon'ie. Międzyczasie Bitter Creek Newcomb wyszedł na zewnątrz sprawdzić konie; po chwili wdał się w bójkę z jednym z zastępców szeryfa. Bitwa w Ingalls rozpoczęła się! Newcomb podniósł alarm, następnie wskoczył na konia i uciekł z miasta przed gradem pocisków. Reszta gangu rozpoczęła ogień przez okno saloon'u - był on tak "szaleńczy", że po jakimś czasie wrogowie dali za wygraną uciekając z miasta. Wynikiem owej strzelaniny było około dziesięciu śmiertelnie rannych osób.

Rabunki po bitwie w Ingalls były nadal z powodzeniem kontynuowane. Największym osiągnięciem gangu było zdobycie $40,000 w napadzie na East Texas bank. Po wielu przygodach m.in. aresztowaniu i ucieczce z więzienia Guthrie, Bill Doollin wpadł w zasadzkę i został zabity przez oddział szeryfa Heck'a Tomas'a 24 sierpnia 1896 roku.